NOMENCLATURA DE LOS HETEROCICLOS

Sistema de Hantzsch-Widman

 

 El nombre sistemático de los heterociclos se construye a partir de un prefijo que indica el tipo de heteroátomo que contiene, y un sufijo que depende del tamaño del ciclo.

Heterociclos parcialmente insaturados

 

Consideremos ahora los casos de heterociclos insaturados (al menos con un doble enlace), pero que no tienen el máximo número de dobles enlaces.  Se nombran como si fuesen completamente insaturados, anteponiendo al nombre las partículas dihidro, tetrahidro, hexahidro, etc. (siempre indicativas de un número par de hidrógenos ,como corresponde a hidrogenaciones formales de uno, dos, tres, etc. dobles enlaces).  Téngase presente que las hidrogenaciones formales pueden haber sucedido sobre átomos de carbono contiguos o alejados en el heterociclo.

Hidrógeno indicado

 

Obsérvense los siguientes ejemplos.  En todos ellos hay el máximo número de dobles enlaces no acumulados, y también existe un átomo del anillo unido a los átomos contiguos sólo por enlaces sencillos.  Si ese átomo posee, además, uno (o dos) átomos de hidrógeno, ese hidrógeno (o uno de los dos) recibe el nombre de hidrógeno indicado, y debe hacerse constar en el nombre.

Numeración de heterociclos

 

 La que podría denominarse “norma cero” para la numeración de heteromonociclos exige que se asigne al localizador 1 al heteroátomo de mayor prioridad según la tabla 1.  A continuación, la numeración prosigue de modo que se otorguen los localizadores más bajos posibles a:

1.- Todos los heteroátomos, en conjunto.

2.- Todos los heteroátomos, teniendo en cuenta las prioridades de la tabla 1.

3.- El (los) hidrógenos indicado(s)

4.- El (los) átomo(s) del heterociclo portador(es) de la función principal que se nombra como sufijo (sólo es una, según la nomenclatura sustitutiva, para puede repetirse).

5.- Los sustituyentes no pertenecientes al sistema de Hantzsch-Widman, en conjunto (es decir, no oxa, aza, etc, pero sí metil, dihidro, hidroxi, etc.)

6.- Los sustituyentes no pertenecientes al sistema de Hantzsch-Widman, en orden alfabético.